Een alkaanzuur is een alkaan met een carbonzuurgroep. Het waterstofatoom kan als positief ion (proton) loslaten. Wat overblijft noemen we de
'zuurrest'. Carbonzuren zijn zwakke zuren met een protolyseconstante in de orde van 0,00001. Maar wel weer sterk genoeg om waterige oplossingen zuur te maken. Denk maar aan azijn.
- Hoe langer de alkaanketen, des te zwakker het zuur.
- Een of meer elektronenzuigers (elektronegatieve substituenten) verhogen de zuursterkte.
Het allerbekendste alkaanzuur is natuurlijk azijnzuur (ethaanzuur). Gewone consumptie-azijn bevat 4% ethaanzuur. Schoonmaakazijn 10%.
De iets langere alkaanzuren zoals propionzuur (propaanzuur), boterzuur (butaanzuur) en valeriaanzuur (pentaanzuur) zijn onaangenaam ruikende stoffen (kaas, zweet, mest...). Ze komen evengoed veel in allerlei voedingsmiddelen voor. Veelal als vetzuur, dat wil zeggen: in een esterbinding met glycerol. In botervet is bijvooorbeeld boterzuur aanwezig.
Niet alleen in vetten, maar ook in andere esters vinden we deze zuren terug. Geur- en smaakstoffen!
Citroenzuur
Een ander heel veel voorkomend organisch zuur is citroenzuur. Of officieel: '2-hydroxypropaan-1,2,3-tricarbonzuur'. Ook aangeduid met zijn E-nummer: E 330. Citroenzuur zit in alle fruitsoorten. Maar eigenlijk ook in alle andere voedingsmiddelen. Het metabolisme in plantaardige én dierlijke cellen verloopt ook via citroenzuur.(Citroenzuurcyclus.)
Een aardige toepassing van citroenzuur is de bruistablet. En bruistablet is een pil met een medicijn daarin. Tevens is vast citroenzuur en natriumwaterstofcarbonaat toevoegt. Als je de tablet in contact brengt met water dan lost het zuur op en reageert met water en vervolgens met het waterstofcarbonaat:
H3O+ + HCO3- → 2 H2O + CO2(g)
Er ontwijkt koolstofdioxide-gas, het tablet wordt als het ware opgeblazen en het medicijn wordt in water verdeeld.
Bereiding
Hoe maak je een carbonzuur in het laboratorium? Hieronder een beknopt overzicht van uitgangsstoffen en reactietype:
Zou je van elke methode de globale reactie kunnen geven?
Jammer. Zie hoofdstuk 9: 9.4 Synthese van alkaanzuren.
Wat kun je ermee?
Dat wil zeggen: wat kun je er van maken? Wat zijn de chemische eigenschappen? Er zijn natuurlijk meer mogelijke producten dan hieronder genoemd. Maar dit zijn wel de belangrijkste (meest voorkomend). Een carbonzuur, daarvan kun je maken een:
De vraag is wel weer: hoe dan?
Esters
Een ester ontstaat uit een carbonzuur en een alkanol.
De kleinere esters zijn kleurloze vloeistoffen. Weinig oplosbaar in water. Maar voldoende oplosbaar om een fruitig smaakje aan het water te geven. Esters zijn dan ook belangrijke smaakstoffen in fruit.
Maar esters worden ook gebruikt als oplosmiddelen in bijvoorbeeld lijm of verf.
Voor wie het allemaal nog best lastig vindt. De leraar Sieger Kooy legt het nog eens uit.
Esters van glycerol zijn oliën of vetten. De carbonzuren die in deze glycerolesters zitten noemen we 'vetzuren'. Dit kunnen vetzuren met korte ketens zijn. Denk maar aan butaanzuur (boterzuur), maar veel vetzuren hebben een lange keten: c-16, C-18, C-20, steeds een even aantal C-atomen. De onverzadigde vetzuren zijn belangrijk voor de gezondheid. Vetten vormen na hydrolyse met NaOH of KOH mengsels van glycerol en vetzure zouten. Een vetzuur zout is een zeep. De hydrolyse van een vet noemen we dan ook: 'verzepen'.