Koolwaterstoffen zijn verbindingen van alleen koolstof en waterstof. Daar zijn in hoofdzaak twee typen van: verzadige koolwaterstoffen (alkanen) en onverzadigde koolwaterstoffen. Bij het kraken van aardolie ontstaan veel onverzadigde, vooral veel alkenen en alkynen. De plaats van de dubbele (alkeen) of drievoudige binding (alkyn) wordt aangegeven met een plaatsnummer. Zit in buteen de dubbele binding op het 1e C-atoom, dan is de systematische naam: but-1-een. Voorheen: 1-buteen. Op het 2e C-atoom: but-2-een, voorheen: 2-buteen. De oude naam (plaatsnummer vóór de naam) spreek je gemakkelijker uit en zal nog wel veel gebruikt worden. Maar de IUPAC-voorkeur is dus het plaatsnummer direct voor de uitgang -een of -yn.
De belangrijkste chemische feiten op een rij:
Alkenen
De dubbele binding is niet vrij draaibaar, hierdoor ontstaat cis-trans-isomerie.
Je kunt gemakkelijk een functionele groep in het molecuul aanbrengen door additie van bijvoorbeeld: H2 , H2O , HCl , HBr , Cl2 , Br2 , HCN , H2SO4 enzovoort.
Alkenen kunnen gemakkelijk polymeriseren tot polymeren
Alkynen
De drievoudige binding is weer vrij draaibaar.
Je kunt weer een functionele groep in het molecuul aanbrengen door additie van bijvoorbeeld: H2 , H2O , HCl , HBr , Cl2 , Br2 , HCN , H2SO4 enzovoort. Je kunt één deeltje adderen maar je kunt ook 2 deeltjes adderen.
Een alkyn met zijn drievoudige binding eindstandig, is heel zwak zuur.
Elektrofiele additie
Elektrofiele additie verloopt in 2 stappen. Een positief deeltje reageert (langzaam) met de π-elektronen. Er ontstaat een carbokation dat snel reageert met een negatief ion:
Mesomerie in het kation
Bij een geconjugeerd dieen gebeurt iets bijzonders. In het carbokation kan de dubbele binding verschuiven in de richting van de positieve C:
Hierdoor kan het negatieve ion in de tweede stap van de additie op 2 verschillende C-atomen terecht komen.
Uitwerking opgave 26
In hoofdstuk 5 komen enkele opgaven voor die niet specifiek zijn voor de onverzadigde verbindingen. Bijvoorbeeld opgave 25, 26, 27 en eigenlijk ook 29.
Niet zulke gemakkelijke opgaven. Laten we opgave 26 maar eens uitwerken.
We hebben een stofje met M = 296 g/mol.
Je verbrandt 371,4 mg stof.
- dat levert: 993,4 mg CO2 , dat is: 993,4/44 = 22,58 mmol C en: 22,58 x 12 = 270,9 mg C,
- én: 180,6 mg H2O, dat is: 180,6/18 = 10,03 mmol H2O → 20,06 mmol H en: 20,06 mg H,
- de hoeveelheid zuurstof in de 371,4 mg stof is dan: 371,4 - 270,9 - 20,06 = 80,44 mg O, dat is: 80,44/16 = 5,03 mmol O.
De verhouding in mmol en dus ook de verhouding in de brutoformule C : H : O = 22,6 : 20,1 : 5,03
Om naar eenvoudige hele getallen te komen, delen we door het kleinste getal (5,03), dan hebben we: C : H : O = 4,5 : 4 : 1
4,5 atoom is lastig, moet tenminste 9 zijn. De brutoformule zou dan kunnen zijn: C9H8O2
Berekenen we van dit stofje de molaire massa dan vind je: 148 mg/mmol. De werkelijke molaire massa is 296 mg/mmol: 2 maal zo groot.
Dus de formule wordt: C18H16O4
Als je het heel netjes doet zeg je: (9 x 12 + 8 x 1 + 2 x 16) x n = 296. Oplossing: n = 2 en dus formule: C18H16O4