Verzadigde koolwaterstoffen of: alkanen. Algemene formule: CnH2n+2. Maar voor de cyclo-alkanen: CnH2n.

 Als je nog moeite hebt met de basisprincipes van de naamgeving van de alkanen ... onze docent legt het graag nog eens uit.

Aardolie

De meeste alkanen komen uit aardolie. Ook komen veel koolwaterstoffen uit steenkool.
Hoeveel aardolie hebben we nog? Het antwoord op deze vraag was 50 jaar geleden: ongeveer 40 jaar. Het antwoord dat we vandaag krijgen is: een jaar of 40 ...
Af en toe worden er nieuwe aardolievelden ontdekt, zodoende. Ook wordt er olie gewonnen die vroeger als erg moeilijk winbaar gezien werd.
Deskundigen verwachten dat in 2020 tot 2030 de productie en het verbuik op een maximum zullen liggen: de Oil Peak. En dat daarna de productie zal dalen, en natuurlijk: de prijs zal stijgen...

 

Kraken

Bij het kraken van aardolie ontstaan kleinere moleculen. Doordat er bindingen verbroken worden ontstaan er ook onverzadigde verbindingen. Soms is dat een voordeel als je nieuwe functionele groepen wilt aanbrengen. Maar vaak een nadeel als je brandstoffen als benzine wilt bereiden. Het kraakproces wordt daarom op verschillende manieren uitgevoerd:

Stoomkraken
Kraken bij hoge temperatuur (>800 °C) met toevoeging van stoom, geeft veel kleine alkenen. Dus veel stoffen om andere producten mee te maken.

Hydrogenerend kraken
Voegen we waterstof toe aan de olie, dan ontstaan er geen onverzadigde verbindingen.

Katalytisch kraken
Keramische verbindingen van oxiden van Al en Si (zeolieten) werken katalytisch en bevorderen specifieke producten. Wat natuurlijk ideaal is als je veel benzine wilt produceren of juist iets anders.

Als je een olieraffinaderij ziet, lijkt het of er niets gebeurt. Al die buizen en kolommen staan daar maar te staan. Maar, in die kolommen worden dagelijks tonnen aardolie gedestilleerd, gekraakt en opnieuw gedestilleerd.

Eenvoudige uitleg wat is kraken (Museon)

video met uitleg kraken en destilleren

Video over gefractioneerde destillatie

Vrije draaibaarheid

De sigma-binding tussen de C-atomen in verzadigde koolwaterstoffen staat vrije draaibaarheid van de atomen toe. Van alle mogelijke conformaties is die conformatie het meest stabiel, waarbij de H-atomen zo ver mogelijk bij elkaar vandaan liggen. Dat is te zien in een energiediagram.

Voor 6-ringen, zoals cyclohexaan, geeft de vrije draaibaarheid aanleiding tot twee stabiele conformaties.
De stoel- en de bootconformatie. In bijgaande animatie zie je hoe de ruimtelijke vorm kan veranderen in een boot of in een stoel. Met een beetje fantasie is dat te zien. De stoel-vorm is het meest stabiel. De atomen zijn dan het verst bij elkaar vandaan.

Heeft het molecuul substituenten (zijgroepen), dan zitten die bij voorkeur zo dat ze in het vlak van het molecuul liggen. We zeggen: equatoriaal.

 


Test hoofdstuk 4

Kruiswoord h4

Antwoorden opg h4