Aldehyden en ketonen, je kunt ook zeggen "carbonyl-verbindingen".  Want een dubbelgebonden zuurstofatoom op een koolstofatoom is een carbonylgroep. Zit de carbonyl aan het einde van de keten, dan is het een aldehyde. Op het koolstof zit dan nog een waterstofatoom. De groep is nog oxideerbaar. Zit de carbonyl in de keten, dus op een secundaire C, dan is het een keton.

Voor de kleinere moleculen is het verschil tussen een aldehyde en een keton opvallend. Enkele typerende voorbeelden van aldehyden en / of ketonen:
Aceton

(Propanon) en MEK (methylethylketon) zijn oplosmiddelen voor heel veel organische stoffen. Het molecuul heeft een sterke dipool maar ook alkylgroepen. Apolaire stoffen lossen ook vaak goed op in dit type ketonen. Het zijn oplosmiddelen voor verf, lak, nagellak, lijmen, kunststoffen enzovoort.

Formaldehyde

Formaldehyde (methanal) is net als aceetaldehyde (ethanal) een behoorlijk reactieve stof. Reageert dus gemakkelijk. Polymeriseert gemakkelijk. Methanal vormt bijvoorbeeld 'paraformaldehyde'. Een witte vaste stof die wel gebruikt wordt als brandstof bij het kamperen. In de plaats van spriritus. Maar polymeren ontstaan ook met fenolen en eiwitten. Doordat formaldehyde reageert met eiwitten wordt het gebruikt als "sterk water". Organen van dieren en mensen kunnen in een formaline-oplossing worden bewaard voor verder onderzoek. Er komen dan "cross links" tussen de eiwitmoleculen. Het eiwit blijft min of meer zijn vorm houden, maar verliest wel zijn functie. Methanal wordt daarom ook gebruikt om te desinfecteren. Vermoedelijk kankerverwekkend.

Smaak- en geurstoffen

Grotere moleculen met een aldehyde- of keton-groep hebben weer heel andere eigenschappen. Vaak geurige stoffen die in de natuur veel voorkomen en bijdragen aan de geuren en smaken van allerlei producten. Als je geurstoffen interessant vindt: extra informatie over geuren in een artikel van 'kennislink'.

Suikers

In principe hebben koolhydraten altijd of een aldehyde-groep of een ketongroep. Weliswaar verdwijnt de dubbelgebonden O vaak door ringsluiting in het suikermolecuul.

Voorbeelden:

 

 

Hoe je ze kunt bereiden ... samengevat:
  • oxidatie van een alkanol
  • ozonolyse van een alkeen
  • reductie van een zuurchloride
  • acylering van een aromaat
De belangrijkste chemische eigenschappen ... samengevat:
  • acetaalvorming met een alkanol
  • additie van HCN
  • additie van een ammoniak-afgeleide ( geeft: oxim, hydrazon, fenylhydrazon)
  • reductie tot alkanol
  • oxidatie tot alkaanzuur (alleen aldehyde)
  • additie van een grignardverbinding

De meeste reacties van carbonylverbindingen zijn addities. Er is immers een dubbele binding! Het is nu niet een elektrofiele additie zoals bij een alkeen, maar een nucleofiele additie. De reactie verloopt doordat een negatief (nucleofiel) deeltje aanvalt op het positieve koolstofatoom.


Of bij de cyanohydrine synthese (additie HCN):

 

 

Of bekijk het mechanisme nog eens hier. Kies voor 'nucleophilic addition'


Test hoofdstuk 8

Kruiswoord h8

Antwoorden opg h8