Halogeen is een verzamelnaam voor fluor, chloor, broom en jood.
Vaak geven we een halogeen weer met het atoom-symbool X.
Het symbool voor het molecuul is dan: X2
Elk halogeenatoom heeft 7 valentie-elektronen.
Het kleinste halogeen-atoom is dat van fluor. Fluor heeft een extreem hoge EN-waarde. Reacties met fluor zijn vaak onbeheersbaar, zeg maar: explosief. De EN-waarde van het jood-atoom is het laagst. Iets kleiner dan die van koolstof (2,5).
Halogeenalkanen zijn koolwaterstoffen met halogeen in het molecuul. In de natuur komen zulke stoffen nauwelijks voor. Een halogeenalkaan is dan bijna altijd een "chemische stof". Niet zo gek dat het gebruik van deze stoffen door wetgeving is beperkt. Vloeibare en gasvormige halogeenalkanen horen niet thuis in het milieu. Maar komen daar soms wel terecht.
Voorbeelden:
PCB's
Polychloorbifenyl, vloeistof die elektrisch goed isoleert en daarom veel werd gebruikt in transformatoren en condensatoren. Vanaf 1985 verboden wegens giftige eigenschappen. De stof verzamelde zich in het vetweefsel van vissen en vogels en leidde dan tot de dood van zo'n vogel als deze zijn vetreserve ging gebruiken.
PBB's
Polybroombifenyl, wordt gebruikt in kunststofmengsels omdat ze de brandbaarheid verminderen.
CFK's
Chloorfluorkoolwaterstoffen. Verbindingen van methaan waarbij de waterstofatomen vervangen zijn door fluor, chloor of soms broom. Andere namen zijn: halon en freon. Door variatie van de halogenen kun je vloeistoffen maken met verschillende kookpunten. Ideaal voor gebruik in koelkasten en airco's. Ook voor gebruik in kleine brandblussers en als drijfgassen in spuitbussen zijn het mooie stoffen. Maar wel met ernstige nadelen ... CFK's worden sinds 2004 niet meer gebruikt.
Ozongat
De CFK's vormen onder invloed van uv-straling radicalen. Deze radicalen reageren weer met ozon in hogere luchtlagen. De concentratie van ozon wordt daardoor minder en de beschermende werking gaat verloren. Ozon houdt namelijk veel uv-straling tegen die voor het leven op het aardoppervlak schadelijk is. Vooral aan de Zuidpool is de ozonconcentratie laag. Daar zit dus het ozongat.
Overigens is de dunne plek in de ozonlaag niet stabiel, hij varieert door de jaren: KNMI.
Nucleofiel substitutie
In een laboratorium worden halogeen alkanen veel gebruikt als apolaire oplosmiddelen. Denk aan chloroform. Maar de chemische betekenis is vooral dat zij gemakkelijk reageren in nucleofiele substitiutie reacties. Je kunt er gemakkelijk andere stoffen uit bereiden. En je kunt ook gemakkelijk een halogeenalkaan maken door een andere substituent te vervangen.
Misschien had je al opgemerkt dat een nucleofiele substitutie op de voorkant van je boek staat afgebeeld:
De reactie is: Br- + CH3OH ---> BrCH3 + OH-
De reactie verloopt alleen vlot in zuur milieu. OH- verlaat het molecuul niet gemakkelijk, in zuur milieu ontstaat H2O. Dat is wel een goede 'leaving group'.
Het broomatoom kan weer gemakkelijk vervangen worden door ...
-CN -OH -NH2 -OR
Afhankelijk van reactie-omstandigheden kan hierbij ook eliminatie optreden.
| substitutie | eliminatie | |
 |
 |