Ethers zijn verbindingen met moleculen die op op die van water lijken. Vervang in water allebei de H-atomen en je hebt een ether. De ethers met kleine alkylgroepen (C-1, C-2, C-3, C-4 ) zijn heel vluchtige vloeistoffen. Ze worden in het laboratorium gebruikt als oplosmiddelen of extractievloeistoffen.

 Algemene bereiding

  • Dehydratie van een alkanol, verwarmen van een alkanol met geconcentreerd zwavelzuur:
    2 C2H5OH  →   C2H5 - O - C2H5  + H2O
    →  alleen symmetrische ethers kun je zo maken!  R1 = R2
  • Volgens Williamson, een natriumalkanolaat + halogeenalkaan.
    C2H5ONa  +     CH3Cl   →   C2H5 - O - CH3  + NaCl
    →  zo kun je ook asymmetrische ethers maken!  R1 ≠ R2

Diëthylether

De belangrijkste bekende ether is diëthylether. Dat is ook de stof die bedoeld wordt als er alleen over 'ether' gesproken wordt. Maar de volledige naam is dus diëthylether of 'ethoxyethaan'. Belangrijke eigenschappen van ether:

  • Heel vluchtige vloeistof, kookpunt: 34,6 oC
  • Heel brandbaar. Etherdamp is in veel verhoudingen met lucht explosief.
  • De damp is zwaarder dan lucht. Het gevaar bestaat dat de damp een explosief mengsel met lucht geeft als een deken op de vloer.
  • Ether neemt langzaam zuurstof uit de lucht op om hiermee peroxide te vormen. Hierdoor wordt de ether nog brandgevaarlijker.
  • Absolute ether is ether die volkomen vrij van water is. Om absolute ether te maken wordt de ether - na destillatie - bewaard met metallisch natrium (vaak een metaaldraad) die het water bindt.

Kroonethers

Een kroonether is een cyclische ether waarmee metaalionen complex gebonden kunnen worden. Zo kan een metaalion ook in een apolaire oplossing aanwezig zijn. De ether zorgt voor deze oplosbaarheid. Voor kleine ionen gebruik je een kleine kroonether, voor grote ionen een grotere. Het type kroonether geven we aan als: 18-kroon-6 (18-crown-6) wat dan wil zeggen: een kroonether van 18 atomen in het molecuul, waarvan 6 zuurstofatomen.

Voorbeelden van kroonethers:

Polyether

Een polyether wordt gemaakt uit een epoxide. Dat kan zijn etheenoxide, propeenoxide, buteenoxide enz. Uit etheenoxide ontstaat PEG. Polyethyleenglycol. De stof kan ook gemaakt worden uit glycol.

Polyethyleenglycol is oplosbaar in water als n niet al te groot is. Toepassingen:

  • conserveren van hout
  • medisch en cosmetisch (oplosmiddel, emulgator)
  • detergent
  • bereiding van schuimrubber en schuimplastic

Meer informatie over polyethyleenglycol in wikipedia.


 

Test hoofdstuk 10

Kruiswoord h10

Antwoorden opg h10