De ware chemicus is geïnteresseerd in de wijze waarop reacties verlopen. Vooral in de organische chemie is dat zo belangrijk, omdat je op verschillende manieren verschillende producten kunt maken. Zo bestudeert men in de organische chemie vooral die verschillende manieren. Als je een reactie in detail bekijkt, dan kijk je naar het reactiemechanisme. Dat wil zeggen: de stappen waarin de reactie verloopt.

 

Belangrijke reactietypen zijn:

  • substitutie
    hierbij vervang je een atoom of atoomgroep
  • additie
    hierbij voeg je een molecuul toe
  • eliminatie
    hierbij haal je een deel van een molecuul af

 

Belangrijke reactieve deeltjes die de reactie kunnen starten zijn:

*  Kernminnende = nucleofiele deeltjes. Zij vallen aan op Cδ+, dus op een C-atoom dat een beetje positief is.

Nucleofiele deeltjes zijn bijvoorbeeld:  Br-, OH-, RO-, NH3, Cl- en H2O.
Het zijn vaak negatieve ionen, maar in elk geval heeft een nucleofiel deeltje een vrij elektronenpaar.

*  Elektronenminnende = elektrofiele deeltjes. Zij reageren op de dubbele bindingen.

Elektrofiele deeltjes zijn bijvoorbeeld: H+, NO2+, BFen Cl+.
Het zijn vaak positieve ionen, maar in elk geval komen ze voor achtomhulling elektronen te kort.

Tijdens de reactie kunnen er zeer reactieve deeltjes aanwezig zijn:

+CH3 : een carbokation (in dit voorbeeld de methylgroep, maar dan kan natuurlijk ook een andere alkylgroep zijn).

CH3 : een radicaal (in dit voorbeeld de methylgroep, maar dan kan natuurlijk ook een andere alkylgroep zijn).

 -:CH3 : een carbo-anion (in dit voorbeeld de methylgroep, maar dan kan natuurlijk ook een andere alkylgroep zijn).

Om in een organisch molecuul de functionele groep te veranderen is de substitutie het aangewezen reactietype. Hiervan zijn 2 mechanismen: SN1 en SN2.

SN1

* eerste orde reactie (snelheid hangt af van één concentratie)

* reactie verloopt in 2 stappen

* snelheid: tertiaire C  >  sec C  >  prim C

* uittreden groep gemakkelijker: I  >  Br  >  Cl  >  F

* racemisatie: nucleofiel kan aan beide kanten van het carbokation reageren

 

SN2

* tweede orde reactie (snelheid hangt af van twee concentraties)

* reactie verloopt in 1 stap

* snelheid: primaire C  >  sec C  >  tertiaire C

* uittreden groep gemakkelijker: I  >  Br  >  Cl  >  F

* inversie: de bindingen aan de aangevallen C die klappen om

Uitvoerige animatie SN1 met het energieprofiel.

Uitvoerige animatie SN2 met het energieprofiel.

Eliminatie

In plaats van een substitutie kan ook eliminatie plaatsvinden. Hierbij wordt een substituent verwijderd, terwijl ook een proton aan het deeltje wordt onttrokken. Er ontstaat een alkeen. De meest vertakte alkeen heeft de voorkeur.

Voor eliminatie zijn nodig:

*  sterke base, bijv. OH- of RO-
*  polair oplosmiddel, bijv. een alkanol
*  vertakte C

 


 

Test hoofdstuk 3

Kruiswoord h3

Antwoorden opg h3