Zit er in het molecuul van een koolwaterstof een OH-groep, dan hebben we te maken met een alkanol. De naam wordt dan die van de alkaan met als uitgang: -ol. Dus methanol, ethanol, propanol enzovoort. De plaats van de OH-groep wordt weer met een nummer aangegeven. Dit nummer kiezen we zo laag mogelijk. In de systematische naam die de voorkeur heeft van de IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) komt het plaatsnummer direct voor de uitgang -ol. Dus: propaan-1-ol, propaan-2-ol, pentaan-1-ol, pentaan-2-ol, pentaan-3-ol enzovoort. Lange tijd werd het plaatsnummer voor de naam gezet: 2-propanol, 1-pentanol en dergelijke. Dit is strikt genomen ook niet fout en je zal deze aanduiding ook nog veel tegenkomen. Maar... de PIN (Preferred IUPAC Name) is dus het nummer direct voor de uitgang -ol.

Is er een functionele groep in het molecuul met een 'hogere prioriteit', dan noemen we de OH-groep vóór de hoofdnaam met 'hydroxy'. Bijvoorbeeld:

Een alkanol lijkt op water. De OH-groep is heel sterk polair. Maar... een alkanol heeft een apolair deel, namelijk de alkylgroep. Vergelijk water met pentanol:

Alkanolen met kleine moleculen zijn dus heel polaire vloeistoffen. Methanol, ethanol en propanol zijn in alle verhoudingen mengbaar met water. Wordt de apolaire staart groter, dan neemt de oplosbaarheid in water af. Belangrijk zijn ook de waterstofbruggen. Alkanolmoleculen geven onderling waterstofbruggen, maar ook met water. Ethanolmoleculen onderling:

De waterstofbrug is een heel bijzondere binding...

Ode aan de H-brug

Bij een polair covalente binding heb je een bindend elektronenpaar tussen twee atoomkernen. Bij een waterstofbrug is het andersom: je hebt een atoomkern (proton) tussen twee elektronenparen. H-bruggen komen voor tussen zuurstofatomen en stikstofatomen en tussen fluoratomen. Maar vooral die met stikstof en zuurstof zijn heel belangrijk:

Water is natuurlijk kampioen H-bruggen bouwen. Bij 0 oC bevriest water en ontstaat een kristal waarin elk molecuul 4 H-bruggen heeft. Hierdooor heeft ijs een aantal bijzondere eigenschappen:
  • ijs heeft een lagere dichtheid dan water, daardoor drijft ijs op water, het leven gaat onder het ijs gewoon door, de meeste andere stoffen zetten juist uit als ze smelten, ijs dus niet
  • ijs heeft een hele hoge smeltwarmte

H-brug: de leraar legt het uit

H-bruggen in water

 

Koolhydraten zoals zuiker, cellulose of zetmeel hebben veel OH-groepen in het molecuul en vormen daardoor ook H-bruggen. Cellulose (materiaal waar papier van gemaakt is) bijvoorbeeld bestaat uit strengen glucose-moleculen die elkaar weer met H-bruggen vasthouden. Papier wordt met heet water een papje. Je maakt dan de H-bruggen los. (Lees meer in hoofdstuk 12.) In de tekening zijn de H-bruggen blauw:

 Eiwitstrengen houden elkaar ook vast met H-bruggen. Deze H-bruggen zitten dan tussen aminogroepen en zuurstofatomen. Als je met heet water je haar in een krul legt, dan blijft de krul min of meer zitten doordat je de H-bruggen even los gemaakt hebt. Haar bestaat uit eiwit. Bij afkoelen komen de H-bruggen weer terug. Hieronder twee eiwitstrengen. Blauw is stikstof, rood is zuurstof. De H-bruggen in de tekening zijn deze keer rood gestippeld:


En last but not least: DNA,de stof waarin erfelijke informatie is vastgelegd. In DNA houden de ketens elkaar vast door middel van H-bruggen. Het zijn hier 4 onderdelen van het DNA die steeds met elkaar combineren: adenine met thymine en cytosine met guanine. (Lees meer in hoofdstuk 14.)


De H-brug is voor het leven op aarde eigenlijk de meest belangrijke chemische binding die er is. Dit inzicht heeft de H20-sisters geïnspireerd tot een dansje en liedje.

Hoe maakt de chemicus een alkanol?

Zie bladzijde 161 voor een selectie van methoden...  Hier, uiterst compact:

  • additie water aan alkeen
  • additie water aan epoxide
  • reductie ester, aldehyde of keton
  • additie Grignard aan carbonyl
  • verzeping ester

 

Chemische eigenschappen

Van een alkanol kun je weer maken: alkeen, halogeenalkaan, ester, ether, aldehyde, keton, alkaanzuur....

Speciale aandacht hier voor de partiële oxidatie. Een alkanol is met milde oxidatiemiddelen te oxideren zolang als er nog waterstofatomen aan het koolstofatoom zitten. Het koolstofatoom van de OH-groep welteverstaan.