IUPAC-nomenclatuur

Dit artikel bevat verouderde informatie en zou bijgewerkt moeten worden. U wordt uitgenodigd om dit artikel bij te werken.
Uitleg: De nieuwe aanbevelingen uit 2013 zijn niet of slechts zeer gedeeltelijk doorgevoerd

IUPAC-nomenclatuur is een systematische manier om elementen en chemische verbindingen te benoemen zoals die door de International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) wordt voorgestaan. Vooral in de organische chemie wordt het systeem toegepast, maar met het complexer worden van de stoffen in de anorganische chemie wordt ook daar het gebruik van systematische namen belangrijker.

In de IUPAC-nomenclatuur worden stamnamen, plaatsnummers, voorvoegsels, achtervoegsels en tussenvoegsels gebruikt om het type en de positie van zijketens en/of functionele groepen in het molecuul te beschrijven.

Let op: de namen bij veel van de afbeeldingen in dit artikel zijn Engelstalig en wijken doorgaans af van de Nederlandstalige nomenclatuur

Organische chemie[bewerken | brontekst bewerken]

Alkanen[bewerken | brontekst bewerken]

Methylpropaan (Isobutaan); a=propaan; b=methylgroep

Lineaire ketens-alkanen krijgen het achtervoegsel "-aan" en een voorvoegsel dat afhangt van het aantal koolstofatomen in de keten, volgens onderstaande tabel:

Aantal koolstofatomen	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10	11	12
stamnaam	Meth	Eth	Prop	But	Pent	Hex	Hept	Oct	Non	Dec	Undec	Dodec

Het eenvoudigste alkaan is CH₄ methaan en het (onvertakte) alkaan met 9 koolstofatomen CH₃(CH₂)₇CH₃ wordt nonaan genoemd.

Vertakte alkanen worden benoemd naar de langste lineaire keten, de hoofdketen, met daaraan gekoppeld een alkylgroep. Een plaatsnummer geeft aan, waar de alkylgroep met de hoofdketen is verbonden, geteld vanaf een van de uiteinden van de hoofdketen. Dit wordt gevolgd door de (stam)naam van de zijketen (volgens de tabel hierboven) plus "-yl".^[1]

Isopentaan;
a: 2-methylbutaan (correct);
b: 3-methylbutaan (incorrect)

Bijvoorbeeld (CH₃)₂CHCH₃, algemeen bekend als isobutaan, wordt behandeld als een propaanketen met een methylgroep verbonden aan het tweede koolstofatoom en krijgt de systematische naam 2-methylpropaan. Het plaatsnummer mag worden weggelaten als er geen misverstanden kunnen ontstaan, dus 2-methylpropaan is gewoon methylpropaan want '1-methylpropaan' is butaan.

De nummering van de C-atomen van de hoofdketen wordt zo gekozen dat het laagste plaatsnummer van de zijketen ontstaat. Bijvoorbeeld (CH₃)₂CHCH₂CH₃ (isopentaan) wordt 2-methylbutaan genoemd, niet 3-methylbutaan. Daar in dit geval geen dubbelzinnigheid is, wordt het nummer weggelaten.

Als er meer identieke zijtakken zijn, worden hun posities gescheiden door komma's en de naam van de zijtak krijgt het voorvoegsel di-, tri-, tetra-, etc., afhankelijk van het aantal alkylgroepen (bijvoorbeeld C(CH₃)₄ 2,2-dimethylpropaan). Als de groepen verschillend zijn worden ze in alfabetische volgorde opgesomd. De plaatscijfers staan voor de groepen waar ze bij horen, tussen een cijfer en een letter komt altijd een verbindingsstreepje (koppelteken), bijvoorbeeld 3-ethyl-4-methylhexaan. De langst mogelijke lineaire alkaanketen bepaalt de stamnaam; daarom 3-ethyl-4-methylhexaan en niet 2,3-di-ethylpentaan.

Vertakte zijtakken worden behandeld als een enkele zijtak, waarbij deze tussen haakjes verder wordt uitgewerkt. Bijvoorbeeld 5-(2-butanlyl)nonaan is een nonaanketen met een zijtak verbonden aan het vijfde koolstofatoom, waarbij de zijtak bestaat uit een propylgroep met een methylgroep die verbonden is aan het koolstofatoom dat het dichtst zit aan de hoofdketen.

Cyclische alkanen krijgen eenvoudigweg het voorvoegsel "cyclo", bijvoorbeeld de vierring C₄H₈ is cyclobutaan en de zesring C₆H₁₂ is cyclohexaan.

Alkenen en alkynen[bewerken | brontekst bewerken]

Alkenen worden genoemd naar het overeenkomstige alkaan met het achtervoegsel "-een" (in plaats van "-aan") en een plaatsnummer voor de positie van het dubbel gebonden koolstofatoom in de keten: CH₂=CH-CH₂-CH₃ is but-1-een (Opmerking: De oude IUPAC naamgeving was 1-buteen (zie ook figuur); dit is veranderd doordat de namen van alkenen steeds langer worden). Etheen (ethyleen) en propeen behoeven geen plaatsnummer, omdat er geen dubbelzinnigheid bestaat. Zoals eerder geldt dat de laagst mogelijke nummers worden gebruikt.

Meerdere dubbele bindingen krijgen de vorm -dieen, -trieen, etc., met een extra "a" achter de stamnaam: CH₂=CHCH=CH₂ is buta-1,3-dieen. Simpele cis- en trans-isomeren worden aangeduid door de voorvoegsels 'cis' of 'trans': 'cis'-but-2-een, 'trans'-but-2-een. Complexere geometrische isomeren worden beschreven door de Cahn-Ingold-Prelog-prioriteitsregels.

Alkynen worden volgens hetzelfde systeem benoemd, met het achtervoegsel "-yn" ter aanduiding van de drievoudige binding: ethyn (acetyleen), propyn (methylacetyleen).

Alcoholen[bewerken | brontekst bewerken]

Bij alcoholen (R-OH) wordt het achtervoegsel "-ol" toegevoegd aan de alkaan-stamnaam met een plaatsnummer voor de positie van de -OH groep: CH₃CH₂CH₂OH is propaan-1-ol. Methanol en ethanol zijn ondubbelzinnig en behoeven geen plaatsnummer. De achtervoegsels -diol, -triol, -tetraol, etc. worden gebruikt voor meerdere -OH-groepen: etheenglycol CH₂OHCH₂OH is ethaan-1,2-diol.

Als een karakteristieke groep met een hogere rangorde aanwezig is (zie rangorde van groepen hieronder), wordt het voorvoegsel "hydroxy" gebruikt, met zo nodig de bijbehorende positie: CH₃CHOHCOOH is 2-hydroxypropaanzuur.

Halogeenverbindingen[bewerken | brontekst bewerken]

Halogenen krijgen als voorvoegsel het betreffende plaatsnummer en fluor, chloor, broom, jood, afhankelijk van het halogeen. Wanneer er meer dan een van hetzelfde halogeenatoom aanwezig is, worden de voorvoegsels di-, tri-, etc. gebruikt. CHCl₃ (chloroform) is trichloormethaan. Verschillende halogeenatomen worden zoals altijd op alfabetische volgorde geplaatst, zonder daarbij op di-, tri- te letten. Het verdovingsmiddel CF₃CHBrCl is 2-broom-2-chloor-1,1,1-trifluorethaan.

Ketonen[bewerken | brontekst bewerken]

Ketonen (R-CO-R') krijgen het achtervoegsel "-on" en vooraan eventueel een plaatsnummer: CH₃COCH₃ (aceton) is propaan-2-on of gewoon propanon. Als reeds een achtervoegsel voor een andere groep met een hogere rangorde werd gebruikt, wordt de groep C=O niet met een achtervoegsel aangeduid, maar met het voorvoegsel "oxo": CH₃CH₂CH₂COCH₃CHO is 3-oxohexanal.

Aldehyden[bewerken | brontekst bewerken]

Aldehyden (R-CHO) krijgen het achtervoegsel "-al". Een positienummer is meestal niet nodig - indien de aldehydegroep de hoogste rangorde heeft - daar een aldehyde zich altijd aan een uiteinde van de koolstofketen bevindt: HCHO (formaldehyde) is methanal, CH₃CHO (aceetaldehyde) is ethanal. Heeft de aldehydegroep niet de hoogste rangorde dan is een positienummer soms wel noodzakelijk. Als er geen andere groepen aanwezig zijn wordt de koolstofketen zo genummerd dat het koolstofatoom van de aldehydegroep nummer "1" heeft.

Als de voorvoegselvorm vereist is, wordt "oxo" gebruikt (zoals soms ook bij ketonen), met eventueel het plaatsnummer: CHOCH₃COOH is 3-oxopropaanzuur. Als het koolstofatoom van de aldehydegroep geen onderdeel is van de hoofdketen (bijvoorbeeld in het geval van cyclische aldehyden), wordt het voorvoegsel "formyl" of het achtervoegsel "carbaldehyde" gebruikt: C₆H₁₁CHO is cyclohexaancarbaldehyde.

Carbonzuren[bewerken | brontekst bewerken]

Carbonzuren (R-COOH) krijgen het achtervoegsel "zuur". Het C-atoom van de zuurgroep wordt nummer "1" van de keten en een plaatsnummer is niet nodig. Bijvoorbeeld HCOOH (mierenzuur) is methaanzuur, CH₃COOH (azijnzuur) is ethaanzuur.

Als er twee carboxylgroepen zijn in dezelfde keten, wordt het achtervoegsel "-dizuur". Bij drie of meer carboxylgroepen wordt het achtervoegsel "-carbonzuur" gebruikt. In deze gevallen tellen de koolstofatomen van de carboxylgroepen COOH niet mee als onderdeel van de hoofdketen. Hetzelfde geldt voor het voorvoegsel "carboxyl", dat soms wordt gebruikt. Citroenzuur is een voorbeeld; het heet 2-hydroxypropaan-1,2,3-tricarbonzuur, niet 2-carboxy-2-hydroxypentaandizuur.

Ethers[bewerken | brontekst bewerken]

Ethers (R-O-R') bestaan uit een zuurstofatoom verbonden met twee koolstofketens. De kortste van de 2 ketens bepaalt het eerste deel van de naam, met achtervoegsel "-oxy", de langste koolstofketen bepaalt de stamnaam van de ether. Dus CH₃OCH₃ is methoxymethaan en CH₃OCH₂CH₃ is methoxyethaan (niet ethoxymethaan). Als het zuurstofatoom niet verbonden is aan het eind van de hoofdketen van de alkaan, dan wordt de kortere alkyl-plus-ether groep behandeld als een zijketen en voorafgegaan door de positie in de hoofdketen. Dus CH₃OCH(CH₃)₂ is 2-methoxypropaan.

Esters[bewerken | brontekst bewerken]

Esters (R-CO-O-R') worden benoemd met het achtervoegsel "-oaat" achter de alkaannaam voor R. Daarvóór komt de naam van de alkylgroep R'. Dus HCOOCH₃ (methylformiaat) is methylmethanoaat, CH₃COOCH₃ (methylacetaat) is methylethanoaat en HCOOCH₂CH₃ (ethylformiaat) is ethylmethanoaat.

De alkylgroep R' kan ook vertakt zijn: CH₃CH₂CH(CH₃)OCOCH₂CH₃ is (1-methylpropyl)propanoaat.

Aminen en amiden[bewerken | brontekst bewerken]

Aminen (R-NH₂) worden genoemd naar het overeenkomstige alkaan met het achtervoegsel "-amine" (bijvoorbeeld CH₃NH₂ methaanamine). Indien nodig wordt de positie van de aminogroep NH₂ vooraan toegevoegd: CH₃CH₂CH₂NH₂ 1-propaanamine, CH₃CHNH₂CH₃ 2-propaanamine. Het voorvoegsel "amino" wordt gebruikt als in het molecuul nog een karakteristieke groep met een hogere rangorde aanwezig is.

Bij secundaire aminen (met de vorm R-NH-R') bepaalt de langste koolstofketen aan het stikstofatoom de stamnaam van het amine; de andere keten wordt voorgevoegd als een alkylgroep met als plaats-voorvoegsel een schuingeschreven N: CH₃NHCH₂CH₃ is N-methylethaanamine. Tertiaire aminen (R-NR'-R") worden op dezelfde manier behandeld: CH₃CH2₂N(CH₃)CH₂CH₂CH₃ is N-methyl-N-ethylpropaanamine.

Amiden (R-CO-NH₂) krijgen het achtervoegsel "-amide". Er bestaat geen vorm voor een voorvoegsel en er is geen plaatsnummer nodig, aangezien amiden altijd de koolstofketen afsluiten, bijvoorbeeld CH₃CONH₂ (aceetamide) is ethaanamide.

Secundaire en tertiaire amiden worden op dezelfde manier behandeld als aminen: alkylgroepen aan het stikstofatoom worden behandeld als substituenten met als plaatsvoorvoegsel N: HCON(CH₃)₂ is N,N-dimethylmethaanamide (dimethylformamide).

Cyclische verbindingen[bewerken | brontekst bewerken]

Cycloalkanen en aromatische verbindingen kunnen worden behandeld als de hoofdketen van de chemische stof, waarbij de positie van de substituties worden genummerd rond de ringstructuur. Bijvoorbeeld de 3 isomeren xyleen CH₃C₆H₄CH₃, algemeen de ortho-, meta-, en para- vormen, zijn 1,2-dimethylbenzeen, 1,3-dimethylbenzeen en 1,4-dimethylbenzeen. De cyclische structuren kunnen zelf ook worden beschouwd als karakteristieke groepen, waarvan de namen als voorvoegsel "cycloalkyl" (bijvoorbeeld "cyclohexyl") of voor benzeen, "fenyl" luiden.

Het schema van de IUPAC-nomenclatuur wordt snel erg uitgebreid voor complexere moleculen waardoor veel algemene namen zoals fenol, furaan, indool, etc. worden geaccepteerd als stamnamen voor stoffen die daar van afgeleid zijn.

Rangorde van groepen[bewerken | brontekst bewerken]

Als koolstofverbindingen meer dan een karakteristieke groep bevatten, bepaalt de rangorde welke groep als achtervoegsel en welke groep(en) als voorvoegsel worden genoemd. De hoogste rangorde bepaalt het achtervoegsel, alle anderen worden als voorvoegsel genoemd. De naam krijgt slechts één achtervoegsel. Uitzondering: dubbele en drievoudige bindingen worden ook als 'groep' beschouwd en worden alleen als achtervoegsel genoemd.

Karakteristieke groepen die met voorvoegsels worden aangegeven, worden op alfabetische volgorde geplaatst (eventuele numerieke voorvoegsels zoals di-, tri-, etc. tellen hiervoor niet mee), bijvoorbeeld chloorfluormethaan, niet fluorchloormethaan. Als er meer identieke groepen voorkomen, zijn de plaatsnummers oplopend (dus 1,2-ethaandiol, niet 2,1-ethaandiol.) De N positie-indicatie voor aminen en amiden komt voor "1", bijvoorbeeld CH₃CH(CH₃)CH₂NH(CH₃) is N,2-dimethylpropaanamine.

Volgorde	Groep	Formule	Achtervoegsel	Voorvoegsel
1	Carbonzuur	R-COOH	-zuur	carboxy
2	Ester	R-CO-O-R	-oaat	alkoxycarbonyl of fenoxycarbonyl
3	Amide	R-CONH₂	-amide	aminocarbonyl
4	Cyanide	R-CN	-nitril	cyano
5	Aldehyde	R-CHO	-al	formyl (als het op de hoofdketen staat) of oxo (als het deel van de hoofdketen is)
6	Keton	R-CO-R	-on	oxoalkyl (als het op de hoofdketen staat) of oxo (als het deel van de hoofdketen is)
7	Alcohol	R-OH	-ol	hydroxy
8	Thiol	R-SH	-thiol	mercapto
9	Amine	R-NH₂	-amine	amino
10	Ether	R-O-R	-ether	oxy
11	Halogeenverbinding	R-X	—	halogeen

Triviale namen[bewerken | brontekst bewerken]

Triviale namen van stoffen zijn vaak gebaseerd op een ouder systeem voor naamgeving van organische verbindingen.

Ketonen[bewerken | brontekst bewerken]

Triviale namen voor ketonen kunnen worden herleid door de twee alkyl of fenyl groepen die aan de ketongroep verbonden zitten te benoemen gevolgd door het woord keton.

Aceton of dimethylketon, afgekort tot DMK
Acetofenon
Benzofenon
Di-ethylketon of 3-pentanon
Methylisobutylketon, afgekort tot MIBK

Aldehyden[bewerken | brontekst bewerken]

De triviale naam voor een aldehyde is afgeleid van de algemene Engelse naam van het corresponderende carbonzuur door het achtervoegsel "-oic acid" te wijzigen in "-aldehyde".